Deoxyribose เป็นโมโนแซ็กคาไรด์ที่มีบทบาททางชีววิทยาที่สำคัญ ดูว่า "2-deoxy-d-ribose" คืออะไรในพจนานุกรมอื่น ๆ
โมโนแซ็กคาไรด์: การจำแนกประเภท; สเตอริโอไอโซเมอร์ ซีรีส์ D- และ L; รูปแบบเปิดและวงจรในตัวอย่างของ D-กลูโคสและ 2-deoxy-D-ribose, cyclo-oxotautomerism; การกลายพันธุ์ ตัวแทน: D-xylose, D-ribose, D-glucose, 2-deoxy-D-ribose, D-glucosamine
คาร์โบไฮเดรต- สารประกอบเฮเทอโรฟังก์ชันนัลที่เป็นอัลดีไฮด์หรือคีโตนโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์หรืออนุพันธ์ของพวกมัน คลาสของคาร์โบไฮเดรตประกอบด้วยสารประกอบหลากหลายตั้งแต่น้ำหนักโมเลกุลต่ำซึ่งมีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ 3 ถึง 10 อะตอมไปจนถึงโพลิเมอร์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลหลายล้าน ในส่วนที่เกี่ยวข้องกับการไฮโดรไลซิสของกรดและคุณสมบัติทางเคมีกายภาพ พวกมันแบ่งออกเป็นสามกลุ่มใหญ่: โมโนแซ็กคาไรด์ โอลิโกแซ็กคาไรด์ และโพลีแซ็กคาไรด์ .
โมโนแซ็กคาไรด์(monoses) - คาร์โบไฮเดรตที่ไม่สามารถผ่านการไฮโดรไลซิสของกรดด้วยการก่อตัวของน้ำตาลที่เรียบง่าย โมโน จัดประเภทโดยจำนวนอะตอมของคาร์บอน ธรรมชาติของหมู่ฟังก์ชัน อนุกรมสเตอริโอไอโซเมอริก และรูปแบบอโนเมอริก โดย กลุ่มการทำงาน โมโนแซ็กคาไรด์แบ่งออกเป็น อัลโดส (มีหมู่อัลดีไฮด์) และ คีโตซิส (มีหมู่คาร์บอนิล).
โดย จำนวนอะตอมของคาร์บอน ในห่วงโซ่: trioses (3), tetroses (4), pentoses (5), hexoses (6), heptoses (7) ฯลฯ ถึง 10 ที่สำคัญที่สุดคือ pentoses และ hexoses โดย การกำหนดค่าของอะตอม chiral ตัวสุดท้าย คาร์บอนมอโนแซ็กคาไรด์แบ่งออกเป็นสเตอรีโอไอโซเมอร์ซีรีส์ D และ L ตามกฎแล้ว สเตอริโอไอโซเมอร์ซีรีส์ D มีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการเผาผลาญในร่างกาย (ดี-กลูโคส, ดี-ฟรุคโตส, ดี-ไรโบส, ดี-ดีออกซีไรโบส เป็นต้น)
โดยทั่วไป ชื่อของโมโนแซ็กคาไรด์แต่ละชนิดประกอบด้วย:
คำนำหน้าอธิบายการกำหนดค่าของอะตอมคาร์บอนที่ไม่สมมาตรทั้งหมด
พยางค์ดิจิทัลที่กำหนดจำนวนอะตอมของคาร์บอนในห่วงโซ่
คำต่อท้าย - ออนซ์ - สำหรับอัลโดส และ - อูโลซ่า - สำหรับคีโตซีสและตำแหน่งของกลุ่ม oxo จะถูกระบุก็ต่อเมื่อไม่ได้อยู่ที่อะตอม C-2
โครงสร้างและ สเตอริโอไอโซเมอร์โมโนแซ็กคาไรด์
โมเลกุลของโมโนแซ็กคาไรด์มีศูนย์กลางของไคราลิตี้หลายจุด ดังนั้นจึงมีสเตอรีโอไอโซเมอร์จำนวนมากที่สอดคล้องกับสูตรโครงสร้างเดียวกัน ดังนั้น จำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ของอัลโดเพนโทสคือ 8 ( 2 น , ที่ไหน น = 3 ) รวมทั้งอิแนนทิโอเมอร์ 4 คู่ อัลโดเฮกโซสจะมีสเตอรีโอไอโซเมอร์ 16 ตัว นั่นคืออีแนนทิโอเมอร์ 8 คู่ เนื่องจากโซ่คาร์บอนของพวกมันมีอะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตร 4 อะตอม ได้แก่ อัลโลส อัลโทรส กาแลคโตส กลูโคส กลูโคส ไอโดส มานโนส ทาโลส คีโตเฮกโซสประกอบด้วย chiral carbon หนึ่งอะตอมน้อยกว่าอัลโดสที่เกี่ยวข้อง ดังนั้นจำนวนของสเตอรีโอไอโซเมอร์ (2 3) จึงลดลงเหลือ 8 (อิแนนทิโอเมอร์ 4 คู่)
การกำหนดค่าสัมพัทธ์ โมโนแซ็กคาไรด์ถูกกำหนดโดยการกำหนดค่า อะตอมของไครัลคาร์บอนอยู่ห่างจากหมู่คาร์บอนิลมากที่สุด โดยเปรียบเทียบกับการกำหนดค่ามาตรฐาน - กลีเซอรอลดีไฮด์ หากโครงร่างของอะตอมของคาร์บอนนี้ตรงกับโครงร่างของ D-glyceraldehyde โมโนแซ็กคาไรด์โดยรวมจะเรียกว่า D-series ในทางกลับกัน เมื่อจับคู่การกำหนดค่าของ L-glyceraldehyde โมโนแซ็กคาไรด์จะถือว่าอยู่ใน L-series อัลโดสของซีรีส์ D แต่ละอันสอดคล้องกับอีแนนทิโอเมอร์ของซีรีส์ L ที่มีการกำหนดค่าตรงกันข้ามของศูนย์กลางของการเกิดโรคทั้งหมด
(! ) ตำแหน่งของกลุ่มไฮดรอกซิลที่จุดศูนย์กลางสุดท้ายของ chirality ทางด้านขวาแสดงว่าโมโนแซ็กคาไรด์เป็นของ D-series ทางด้านซ้าย - ไปยัง L-series เช่นเดียวกันกับในมาตรฐาน stereochemical - glyceraldehyde
กลูโคสธรรมชาติเป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ ง-ชุด. ในสภาวะสมดุล สารละลายกลูโคสจะหมุนไปทางขวา (+52.5º) ดังนั้นบางครั้งกลูโคสจึงถูกเรียกว่าเดกซ์โทรส กลูโคสได้ชื่อมาจากน้ำตาลองุ่นเนื่องจากพบได้มากที่สุดในน้ำองุ่น
อีพิเมอร์ เรียกว่าไดแอสเตอริโอเมอร์ของโมโนแซ็กคาไรด์ที่แตกต่างกันในการกำหนดค่าของอะตอมคาร์บอนที่ไม่สมมาตรเพียงอะตอมเดียว epimer ของ D-กลูโคสที่ C 4 คือ D-galactose และที่ C 2 คือ mannose อีพิเมอร์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างสามารถเปลี่ยนรูปซึ่งกันและกันผ่านรูปแบบเอนไดออล และกระบวนการนี้เรียกว่า epimerization .
โทโทเมอริซึ่มของโมโนแซ็กคาไรด์สำรวจคุณสมบัติ กลูโคส แสดงให้เห็น:
1) ไม่มีแถบที่สอดคล้องกับกลุ่มอัลดีไฮด์ในสเปกตรัมการดูดกลืนของสารละลายกลูโคส
2) สารละลายน้ำตาลกลูโคสไม่ให้ปฏิกิริยาทั้งหมดกับกลุ่มอัลดีไฮด์ (ไม่มีปฏิกิริยากับ NaHSO 3 และกรดฟุคซีนซัลเฟอร์รัส)
3) เมื่อมีปฏิสัมพันธ์กับแอลกอฮอล์ในที่ที่มี HCl "แห้ง" กลูโคสจะเพิ่มแอลกอฮอล์เทียบเท่ากับอัลดีไฮด์ซึ่งแตกต่างจากอัลดีไฮด์
4) สารละลายน้ำตาลกลูโคสที่เตรียมขึ้นใหม่ กลายพันธุ์ ภายใน 1.5–2 ชั่วโมง มุมการหมุนของระนาบแสงโพลาไรซ์จะเปลี่ยนไป
วงจร รูปแบบของโมโนแซ็กคาไรด์โดยธรรมชาติทางเคมีจะเป็นวัฏจักร hemiacetals ซึ่งเกิดจากปฏิสัมพันธ์ของกลุ่มอัลดีไฮด์ (หรือคีโตน) กับกลุ่มแอลกอฮอล์ของโมโนแซ็กคาไรด์ อันเป็นผลมาจากปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล ( ก เอ็น กลไก ) อะตอมของคาร์บอนอิเล็กโทรฟิลิกของหมู่คาร์บอนิลถูกโจมตีโดยอะตอมของนิวคลีโอฟิลิกของออกซิเจนของหมู่ไฮดรอกซิล เทอร์โมไดนามิกส์เสถียรกว่าสมาชิกห้าตัว ( ฟูราโนส ) และหกสมาชิก ( ไพราโนส ) รอบ การก่อตัวของวัฏจักรเหล่านี้เกี่ยวข้องกับความสามารถของสายโซ่คาร์บอนของโมโนแซ็กคาไรด์ที่จะรับเอาโครงสร้างที่เหมือนกรงเล็บ
การแสดงกราฟิกของรูปแบบวงกลมที่แสดงด้านล่างเรียกว่าสูตรของฟิชเชอร์ (คุณสามารถหาชื่อ "สูตร Colley-Tollens" ได้เช่นกัน)
ในปฏิกิริยาเหล่านี้ อะตอม C 1 จาก prochiral ซึ่งเป็นผลมาจากการหมุนเวียนกลายเป็น chiral ( ศูนย์ความผิดปกติ).
สเตอริโอไอโซเมอร์ที่แตกต่างกันในโครงแบบของอะตอม C-1 aldose หรือ C-2 ketose ในรูปแบบวัฏจักรเรียกว่า อโนเมอร์ และเรียกอะตอมของคาร์บอนเองว่า ศูนย์ความผิดปกติ .
หมู่ OH ที่เกิดจากการไซคีไลเซชันคือเฮมิแอซีทัล เรียกอีกอย่างว่ากลุ่มไกลโคซิดิกไฮดรอกซิล โดยคุณสมบัติแล้ว โมโนแซ็กคาไรด์ในกลุ่มแอลกอฮอล์อื่นๆ
การก่อตัวของศูนย์ไครัลเพิ่มเติมนำไปสู่การเกิดขึ้นของรูปแบบ α-และ β-สเตอริโอไอโซเมอริก (อะโนเมอริก) ใหม่ รูปแบบ α-anomeric เรียกว่าไฮดรอกซิล hemiacetal อยู่ด้านเดียวกับไฮดรอกซิลที่ศูนย์กลาง chiral สุดท้ายและ แบบฟอร์มเบต้า - เมื่อไฮดรอกซิล hemiacetal อยู่อีกด้านหนึ่งที่ไม่ใช่ไฮดรอกซิลที่ศูนย์กลาง chiral สุดท้าย 5 รูปแบบของน้ำตาลกลูโคสที่ส่งผ่านร่วมกันจะเกิดขึ้น ประเภทของความตึงเครียดนี้เรียกว่า ไซโคล-ออกโซ-เทาโทเมอริซึม . กลูโคสในรูปของเทาโทเมอริกอยู่ในสารละลายในสภาวะสมดุล
เด่นในสารละลายโมโนแซ็กคาไรด์ รูปแบบ hemiacetal วงจร (99.99%) เป็นที่ชื่นชอบทางอุณหพลศาสตร์มากขึ้น สัดส่วนของรูปแบบอะไซคลิกที่มีหมู่อัลดีไฮด์น้อยกว่า 0.01% ดังนั้นจึงไม่มีปฏิกิริยากับ NaHSO 3 , ไม่มีปฏิกิริยากับกรดฟุคไซน์ซัลเฟอร์รัส และสเปกตรัมการดูดกลืนของสารละลายกลูโคสไม่แสดงลักษณะแถบของ กลุ่มอัลดีไฮด์
ดังนั้น, โมโนแซ็กคาไรด์ - ไซคลิกเฮมิแอซีตัลของอัลดีไฮด์หรือคีโตนโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ที่มีอยู่ในสารละลายในสภาวะสมดุลด้วยรูปแบบแอไซคลิกของเทาโทเมอร์
ในสารละลายโมโนแซ็กคาไรด์ที่เตรียมขึ้นใหม่ปรากฏการณ์นี้ การกลายพันธุ์ - การเปลี่ยนแปลงในเวลาของมุมการหมุนของระนาบโพลาไรซ์ของแสง . รูปแบบ α-และ β-แบบ anomeric มีมุมการหมุนของระนาบแสงโพลาไรซ์ต่างกัน ดังนั้น ผลึก α,D-กลูโคไพราโนส เมื่อละลายในน้ำ จะมีมุมการหมุนเริ่มต้นที่ +112.5º จากนั้นจะค่อยๆ ลดลงจนถึง +52.5º ถ้า β,D-กลูโคปีราโนสละลายไป มุมเริ่มต้นของการหมุนคือ +19.3º จากนั้นจะเพิ่มขึ้นเป็น +52.5º สิ่งนี้อธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่าในบางครั้ง สมดุลระหว่างรูปแบบ α- และ β ถูกสร้างขึ้น: 2/3 ของรูปแบบ β → 1/3 ของรูปแบบ α
การตั้งค่าสำหรับการก่อตัวของ anomer หนึ่งหรืออีกอันหนึ่งถูกกำหนดโดยโครงสร้างโครงสร้างของพวกมันเป็นส่วนใหญ่ โครงสร้างที่ดีที่สุดสำหรับวงแหวนไพราโนสคือ เก้าอี้นวม และสำหรับวัฏจักรฟูราโนส - ซองจดหมาย หรือ บิด โครงสร้าง เฮกโซสที่สำคัญที่สุด - D-กลูโคส, D-กาแลคโตส และ D-มานโนส - มีอยู่เฉพาะในโครงสร้าง 4 C 1 นอกจากนี้ D-กลูโคสของเฮกโซสทั้งหมดยังมีจำนวนสูงสุดขององค์ประกอบแทนที่เส้นศูนย์สูตรในวงแหวนไพราโนส (และ β-อะโนเมอร์ประกอบด้วยทั้งหมด)
ใน β-conformer หมู่แทนที่ทั้งหมดอยู่ในตำแหน่งเส้นศูนย์สูตรที่เหมาะสมที่สุด ดังนั้น รูปแบบนี้ในสารละลายคือ 64% และ α-conformer มีการจัดเรียงตัวตามแนวแกนของ hemiacetal hydroxyl เป็น α-conformer ของกลูโคสที่พบในร่างกายมนุษย์และเกี่ยวข้องกับกระบวนการเมแทบอลิซึม โพลีแซ็กคาไรด์หรือไฟเบอร์ถูกสร้างขึ้นจากสารก่อรูปเบต้าของกลูโคส
สูตร Haworth. สูตรวัฏจักรของฟิชเชอร์อธิบายองค์ประกอบของโมโนแซ็กคาไรด์ได้สำเร็จ แต่ยังห่างไกลจากรูปทรงเรขาคณิตที่แท้จริงของโมเลกุล ในสูตรขั้นสูงของ Haworth วงแหวน pyranose และ furanose จะแสดงเป็นภาพหลายเหลี่ยมระนาบระนาบ (รูปหกเหลี่ยมหรือห้าเหลี่ยม ตามลำดับ) ซึ่งวางในแนวนอน อะตอมของออกซิเจนในวัฏจักรอยู่ห่างจากผู้สังเกตและสำหรับ pyranose - ที่มุมขวา
อะตอมของไฮโดรเจนและหมู่แทนที่ (หมู่ CH 2 OH เป็นหลัก ถ้ามี และ he) อยู่เหนือและใต้ระนาบวงแหวน ไม่แสดงสัญลักษณ์ของอะตอมคาร์บอนตามธรรมเนียมเมื่อเขียนสูตรสำหรับสารประกอบไซคลิก ตามกฎแล้วอะตอมของไฮโดรเจนที่มีพันธะจะถูกละเว้นเช่นกัน พันธะ CC ที่อยู่ใกล้กับผู้สังเกตบางครั้งจะแสดงด้วยเส้นหนาเพื่อความชัดเจน แม้ว่าจะไม่จำเป็นก็ตาม
ในการส่งต่อสูตรของ Haworth จากสูตรวัฏจักรของฟิชเชอร์ จะต้องเปลี่ยนสูตรหลังเพื่อให้อะตอมของออกซิเจนในวัฏจักรอยู่ในแนวเดียวกับอะตอมของคาร์บอนที่รวมอยู่ในวัฏจักร ถ้าสูตรฟิชเชอร์ที่แปลงแล้ววางในแนวนอนตามที่กำหนดโดยการเขียนสูตร Haworth ดังนั้นองค์ประกอบแทนที่ทางด้านขวาของ เส้นแนวตั้งโซ่คาร์บอนจะอยู่ใต้ระนาบของวัฏจักร และโซ่ที่อยู่ทางซ้ายจะอยู่เหนือระนาบนี้
การแปลงที่อธิบายไว้ข้างต้นยังแสดงให้เห็นว่าไฮดรอกซิลเฮมีอะซีทัลใน α-อะโนเมอร์ของซีรีส์ D นั้นอยู่ใต้ระนาบของวัฏจักร ใน β-อะโนเมอร์นั้นอยู่เหนือระนาบ นอกจากนี้ โซ่ด้านข้าง (ที่ C-5 ในไพราโนสและที่ C-4 ในฟูราโนส) จะอยู่เหนือระนาบวงแหวนหากเชื่อมต่อกับอะตอมคาร์บอนโครงแบบ D และด้านล่างหากอะตอมนี้มีโครงแบบ L
ตัวแทน.
ง -ไซโลส - "น้ำตาลไม้" ซึ่งเป็นโมโนแซ็กคาไรด์จากกลุ่มเพนโทสที่มีสูตรเชิงประจักษ์ C 5 H 10 O 5 เป็นของอัลโดส มันมีอยู่ในเอ็มบริโอของพืชในฐานะสารที่ก่อให้เกิดการระคายเคือง และยังเป็นหนึ่งในโมโนเมอร์ของโพลีแซคคาไรด์ที่ผนังเซลล์เฮมิเซลลูโลสอีกด้วย
ดี-ไรโบส เป็นน้ำตาลเชิงเดี่ยวชนิดหนึ่งที่สร้างคาร์โบไฮเดรตเป็นแกนหลักของ RNA จึงควบคุมกระบวนการชีวิตทั้งหมด Ribose ยังมีส่วนร่วมในการผลิต adenosine triphosphate (ATP) และเป็นหนึ่งในส่วนประกอบทางโครงสร้าง
2-ดีออกซี-ดี-ไรโบส - ส่วนประกอบของกรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิก (DNA) ชื่อทางประวัติศาสตร์นี้ไม่ใช่ศัพท์เฉพาะ เนื่องจากโมเลกุลมีศูนย์กลางของไคราลิตี้เพียงสองจุด (ไม่รวมอะตอม C-1 ในรูปแบบวงกลม) ดังนั้นสารประกอบนี้จึงสามารถเรียกว่า 2-deoxy-D-arabinose โดยมีสิทธิ์เท่ากัน ชื่อที่ถูกต้องมากขึ้นสำหรับแบบฟอร์มเปิดคือ 2-deoxy-D-erythro-pentose (เน้นการกำหนดค่า D-erythro)
ดี-กลูโคซามีน – สารที่ผลิตโดยเนื้อเยื่อกระดูกอ่อนของข้อต่อเป็นส่วนประกอบของ chondroitin และเป็นส่วนหนึ่งของน้ำไขข้อ
โมโนแซ็กคาไรด์: รูปแบบเปิดและวงจรตามตัวอย่างของ D-galactose และ D-fructose, furanose และ pyranose; – และ β–อะโนเมอร์; โครงสร้างที่เสถียรที่สุดของ D-hexopyranoses ที่สำคัญที่สุด ตัวแทน: D-galactose, D-mannose, D-fructose, D-galactosamine (คำถามที่ 1)
ฟรุกโตสในรูปของเทาโทเมอริกเกิดขึ้นในลักษณะเดียวกับกลูโคสในรูปของเทาโทเมอริก ตามปฏิกิริยาของปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล (ANN) ศูนย์อิเล็กโทรฟิลิกคืออะตอมของคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอนิลที่ C 2 และนิวคลีโอไฟล์คือออกซิเจนของกลุ่ม OH ที่อะตอมของคาร์บอนตัวที่ 5 หรือ 6
ตัวแทน
ดี-กาแลคโตส – ในสิ่งมีชีวิตในสัตว์และพืช รวมทั้งจุลินทรีย์บางชนิด มันเป็นส่วนหนึ่งของไดแซ็กคาไรด์ - แลคโตสและแลคทูโลส เมื่อออกซิไดซ์จะเกิดกรดกาแลคโตนิก กาแลคทูโรนิก และกรดมิวซิก
ดี-แมนโนส – ส่วนประกอบของพอลิแซ็กคาไรด์หลายชนิดและพอลิเมอร์ชีวภาพผสมจากพืช สัตว์ และแบคทีเรีย
ดี-ฟรุกโตส - โมโนแซ็กคาไรด์, คีโตเฮกโซส, มีเพียง D-isomer เท่านั้นที่มีอยู่ในสิ่งมีชีวิตในรูปแบบอิสระ - ในผลเบอร์รี่และผลไม้หวานเกือบทั้งหมด - ในฐานะหน่วยโมโนแซ็กคาไรด์มันเป็นส่วนหนึ่งของซูโครสและแลคโตโลส
" |
สารานุกรมเคมี. - ม.: สารานุกรมโซเวียต. เอ็ด I. L. Knunyants. 1988 .
ดูว่า "2-DOXY-D-RIBOSE" คืออะไรในพจนานุกรมอื่น ๆ :
2-ดีออกซี-ดี-ไรโบส
ดีออกซีไรโบส 2-ดีออกซี-ดี-ไรโบส- ดีออกซีไรโบส, ดีออกซีไรโบส 2 ตัว * ดีออกซีไรโบส, สต็อกปลา 2 ตัวดีออกซีดี * น้ำตาลคาร์บอน 5 ดีออกซีไรโบส ซึ่งเป็นองค์ประกอบโครงสร้างของ DNA (ดู) โมโนแซ็กคาไรด์จากกลุ่มของน้ำตาลดีออกซี มันเป็นส่วนหนึ่งของ DNA และอยู่ในรูป furan โดยที่ ... ... พันธุศาสตร์. พจนานุกรมสารานุกรม
- (aminodeoxysugar), โมโนแซ็กคาไรด์, ในโมเลกุลเป็น ryh แทนที่จะเป็นหนึ่งหรือหลายตัว. หมู่ไฮดรอกซิล (ยกเว้นเฮมิอะซีทัลในอัลโดสหรือเฮมิคีทัลในคีโตส) ประกอบด้วยหมู่อะมิโนที่ไม่ได้แทนที่และถูกแทนที่ ก. ยังรวมถึงโมโนแซ็กคาไรด์, ... ... สารานุกรมเคมี
โมโนแซ็กคาไรด์ที่มีอยู่ในโมเลกุลตั้งแต่หนึ่งโมเลกุลขึ้นไป อะตอมของไฮโดรเจนแทนหมู่ไฮดรอกซิล ตามกฎของ IUPAC ในนามของ D., abs. (D หรือ L) และการกำหนดค่าสัมพัทธ์ ตำแหน่งลิงค์ดีออกซี และความยาวโซ่คาร์บอน เช่น สารานุกรมเคมี
- (น้ำตาล) กลุ่มสารประกอบโพลีไฮดรอกซีคาร์บอนิลที่กว้างขวางซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของสิ่งมีชีวิตทั้งหมด ให้กับคุณรวมถึงอีกมากมาย อนุพันธ์ที่ได้จากเคมี การปรับเปลี่ยนการเชื่อมต่อเหล่านี้ โดยออกซิเดชัน การรีดักชัน หรือการแนะนำการสลายตัว เจ้าหน้าที่. ... ... สารานุกรมเคมี
2 ไรโบสดีออกซีบี, โมโนแซ็กคาไรด์จากกลุ่มของน้ำตาลดีออกซี; เป็นส่วนหนึ่งของสารพาหะดีออกซีไรโบนิวคลีอิกถึง t (DNA) ของการถ่ายทอดทางพันธุกรรม พบใน DNA ในรูปแบบ furanose อะตอมของคาร์บอนตัวแรกของ D. เกี่ยวข้องกับฐานไนโตรเจนและ C3 ... ... พจนานุกรมสารานุกรมชีวภาพ
กรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิก (DNA)- โมเลกุลที่ประกอบด้วยฐานคาร์โบไฮเดรตที่จับคู่ (2 ดีออกซีดีไรโบส) และนิวคลีโอไทด์ที่อยู่ในลำดับที่แน่นอน (อะดีนีน กัวนีน ไซโตซีน และไทมีน) โครงสร้างของโมเลกุล DNA ถูกค้นพบโดย D.D. Watson และ F. Crick (1953), ... ... พจนานุกรมสารานุกรมจิตวิทยาและการสอน
กรดดีออกซีไรโบนิวเคลียส (DNA)- โมเลกุลเชิงซ้อนขนาดใหญ่ที่ประกอบด้วยเบสของนิวคลีโอไทด์ 4 เบส (อะดีนีน กัวนีน ไซโตซีน และไทมีน) และเบสคาร์โบไฮเดรต (2 ดีออกซีดีไรโบส) เบสของนิวคลีโอไทด์จัดเรียงเป็นคู่โดยมุ่งไปที่ศูนย์กลางของโมเลกุลในรูปของ ... ... พจนานุกรมอธิบายจิตวิทยา
2-deoksi-D-ribozė- สถานะ T sritis chemija apibrėžtis Aldopentozė, DNR struktūros sudedamoji dalis. สูตร H(CHOH)₃CH₂CHO atitikmenys: engl. 2 ดีออกซีดีไรโบสรัส 2 ดีออกซี ดี ไรโบส… Chemijos terminų aiskinamasis žodynas
2-ดีออกซี-ดี-ไรโบส- 2 deoksi D ribozė สถานะเป็น T sritis chemija apibrėžtis Aldopentozė, DNR struktūros sudedamoji dalis. สูตร H(CHOH)₃CH₂CHO atitikmenys: engl. 2 ดีออกซีดีไรโบสรัส 2 ดีออกซี ดี ไรโบส… Chemijos terminų aiskinamasis žodynas
จากโมโนแซ็กคาไรด์ เมื่อหมู่ไฮดรอกซิลถูกแทนที่ด้วยหมู่อะมิโน (-NH 2) จะเกิดน้ำตาลอะมิโนขึ้น ในร่างกายมนุษย์ น้ำตาลอะมิโนที่สำคัญที่สุดได้แก่ กลูโคซามีนและกาแลคโตซามีน:
พวกเขาเป็นส่วนหนึ่งของคาร์โบไฮเดรตเชิงซ้อนของ mucopolysaccharides ซึ่งทำหน้าที่ป้องกันและลักษณะเฉพาะของเมือก, น้ำวุ้นตาของดวงตา, น้ำไขข้อของข้อต่อ, ระบบการแข็งตัวของเลือด ฯลฯ
สารสำคัญเชิงหน้าที่หลายชนิดเกิดจากกลูโคสในกระบวนการออกซิเดชันหรือรีดิวซ์: กรดแอสคอร์บิก ซอร์บิทอลแอลกอฮอล์ กลูโคนิก กลูคูโรนิก กรดเซียลิก และกรดอื่นๆ
2.1.4. ไรโบสและดีออกซีไรโบส
คาร์โบไฮเดรตอิสระเหล่านี้หายาก บ่อยครั้งที่พวกเขาเป็นส่วนหนึ่งของสารที่ซับซ้อนเช่น ใช้ในร่างกายในกระบวนการพลาสติก ดังนั้น ไรโบสจึงเป็นส่วนหนึ่งของนิวคลีโอไทด์ (ATP, ADP, AMP) และ RNA รวมถึงโคเอนไซม์จำนวนมาก (NADP, NAD, FAD, FMN, CoA) Deoxyribose เป็นส่วนหนึ่งของ DNA ในร่างกาย ไรโบสและดีออกซีไรโบส (เช่น เพนโทสอื่นๆ) จะอยู่ในรูปแบบวัฏจักร
2.1.5. กลีเซอราลดีไฮด์และไดไฮดรอกซีอะซีโตน
พวกมันก่อตัวขึ้นในเนื้อเยื่อของร่างกายระหว่างการเผาผลาญกลูโคสและฟรุกโตส ในฐานะที่เป็นไอโซเมอร์ ไตรโอสเหล่านี้มีความสามารถในการแปลง:
ในเนื้อเยื่อของร่างกายในกระบวนการเผาผลาญคาร์โบไฮเดรตและไขมันจะเกิดฟอสฟอริกเอสเทอร์ของกลีเซอรอลดีไฮด์และฟอสโฟไดออกซีอะซีโตน ฟอสโฟกลีเซอรัลดีไฮด์เป็นสารตั้งต้นพลังงานสูงของการเกิดออกซิเดชันทางชีวภาพ ในกระบวนการออกซิเดชั่นนั้น จะเกิด ATP, กรดไพรูวิค (PVA) และกรดแลคติค (แลคเตต)
โมโนแซ็กคาไรด์ทำปฏิกิริยาทางเคมีได้ง่ายดังนั้นจึงไม่ค่อยพบในสิ่งมีชีวิตในสภาวะอิสระ โอลิโกแซ็กคาไรด์เป็นอนุพันธ์ของโมโนแซ็กคาไรด์ที่สำคัญอย่างยิ่งต่อร่างกาย
2.2. โอลิโกแซ็กคาไรด์
เหล่านี้เป็นคาร์โบไฮเดรตเชิงซ้อนที่สร้างขึ้นจากโมโนแซ็กคาไรด์จำนวนเล็กน้อย (ตั้งแต่ 2 ถึง 10) ถ้าโมโนแซ็กคาไรด์ตกค้าง 2 ตัวเชื่อมกันด้วยพันธะ 1,4 หรือ 1,2-ไกลโคซิดิก ไดแซ็กคาไรด์จะเกิดขึ้น ไดแซ็กคาไรด์หลัก ได้แก่ ซูโครส มอลโทส และแลคโตส สูตรโมเลกุลคือ C 12 H 22 O 12
2.2.1. ซูโครส
ซูโครส- (น้ำตาลอ้อยหรือหัวบีท) ประกอบด้วยกลูโคสและฟรุกโตสที่เหลือซึ่งเชื่อมต่อกันด้วยพันธะ 1,2-glycosidic ซึ่งเกิดจากปฏิสัมพันธ์ของกลุ่มไฮดรอกซิลของอะตอมคาร์บอนตัวแรกของกลูโคสและกลุ่มไฮดรอกซิลที่สอง อะตอมของคาร์บอนฟรุกโตส
ซูโครสเป็นส่วนประกอบหลักของน้ำตาลในอาหาร ในกระบวนการย่อยอาหาร ภายใต้อิทธิพลของเอนไซม์ซูคราส จะแตกตัวเป็นกลูโคสและฟรุกโตส
2.2.2. มอลโตส
มอลโตส- (น้ำตาลผลไม้) ประกอบด้วยกลูโคสสองโมเลกุลที่เชื่อมกันด้วยพันธะ 1,4-ไกลโคซิดิก:
พบมอลโตสจำนวนมากในสารสกัดจากมอลต์ของธัญพืช ธัญพืชที่แตกหน่อ เกิดขึ้นในทางเดินอาหารระหว่างการย่อยสลายแป้งหรือไกลโคเจน ในระหว่างการย่อยอาหาร จะแตกตัวเป็นกลูโคสสองโมเลกุลภายใต้อิทธิพลของเอนไซม์มอลเทส
2.2.3. แลคโตส
แลคโตส- (น้ำตาลนม) ประกอบด้วยโมเลกุลของกลูโคสและกาแลคโตสซึ่งเชื่อมต่อกันด้วยพันธะ 1,4-glycosidic:
แลคโตสถูกสังเคราะห์ขึ้นในต่อมน้ำนมในระหว่างการให้นมบุตร ในระบบย่อยอาหารของมนุษย์ แลคโตสจะถูกย่อยสลายโดยแลคเตสเป็นกลูโคสและกาแลคโตส การบริโภคแลคโตสเข้าสู่ร่างกายด้วยอาหารมีส่วนช่วยในการพัฒนาแบคทีเรียกรดแลคติกซึ่งยับยั้งการพัฒนากระบวนการเน่าเสีย อย่างไรก็ตามในผู้ที่มีกิจกรรมต่ำของเอนไซม์แลคเตส (ในประชากรผู้ใหญ่ส่วนใหญ่ในยุโรป, ตะวันออก, ประเทศอาหรับ, อินเดีย) การแพ้นมจะพัฒนา
ไดแซ็กคาไรด์ที่พิจารณามีรสหวานหากความหวานของซูโครสเท่ากับ 100 ความหวานของแลคโตสจะเท่ากับ 16, มอลโตส -30, กลูโคส -70, ฟรุกโตส -170 นอกจากนี้ยังมีคุณค่าทางโภชนาการสูง ดังนั้นจึงไม่แนะนำสำหรับผู้ที่เป็นโรคอ้วนและโรคเบาหวาน พวกมันถูกแทนที่ด้วยสารเทียม เช่น ขัณฑสกร ซึ่งมีรสหวาน (ความหวานของขัณฑสกรคือ -40,000) แต่ร่างกายไม่ดูดซึม
คาร์โบไฮเดรตในธรรมชาติส่วนใหญ่อยู่ในรูปของพอลิแซ็กคาไรด์และแบ่งออกเป็นสองกลุ่มใหญ่ๆ คือ โฮโม- และเฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์
β,D - ไรโบส β,D - ดีออกซีไรโบส
นิวคลีโอไซด์ จากนิวคลีโอไทด์ กรดฟอสฟอริกสามารถแยกออกได้ และนิวคลีโอไซด์ที่ประกอบด้วยพิวรีนหรือเบสไพริมิดีนและเพนโทสสามารถรับได้ ในแบบของฉันเอง โครงสร้างทางเคมีนิวคลีโอไซด์เป็นไกลโคไซด์ของ β-D-ไรโบสหรือดีออกซีไรโบส พันธะ N-glycosidic เกิดขึ้นระหว่างอะตอม C 1 ของ anomeric ในคาร์โบไฮเดรตและอะตอมของไนโตรเจนของฐานนิวคลีอิก: สำหรับฐาน pyrimidine นี่คือ N 1 และสำหรับฐาน purine คือ N 9 ในกรณีนี้ พันธะ β-glycosidic จะเกิดขึ้นเสมอ
ขึ้นอยู่กับลักษณะของกากคาร์โบไฮเดรต (เพนโตส) มี ไรโบนิวคลีโอไซด์และ ดีออกซีไรโบนิวคลีโอไซด์
องค์ประกอบของกรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิก (DNA) รวมถึงนิวคลีโอไซด์ต่อไปนี้:
ดีออกซีกัวโนซีน ไทมิดีน (Thymidyldeoxyribozide)
ดีออกซีไซติดีน ดีออกซีอะดีโนซีน
องค์ประกอบของกรดไรโบนิวคลีอิก (RNA) รวมถึงนิวคลีโอไซด์ซึ่งเป็น N-ไกลโคไซด์ของ D-ไรโบส สูตรโครงสร้างของพวกเขาแสดงไว้ด้านล่าง:
ไซติดีน ยูริดีน
อะดีโนซีน กวาโนซีน
ชื่อของนิวคลีโอไซด์ได้มาจากชื่อเล็กน้อยของเบสเฮเทอโรไซคลิกไนโตรเจนที่สอดคล้องกัน โดยมีคำต่อท้าย -ไอดีนในไพริมิดีนและ -โอซินในพิวรีนนิวคลีโอไซด์ สำหรับนิวคลีโอไซด์ที่มีดีออกซีไรโบส ให้เติมคำว่า "ดีออกซี-" ก่อน มีข้อยกเว้นสำหรับกฎนี้สำหรับไทมีนนิวคลีโอไซด์
นิวคลีโอไซด์มักย่อด้วยดัชนีหนึ่งตัวอักษร แต่ก็มีระบบดัชนีสามตัวอักษรด้วย
บรรยายคาร์โบไฮเดรต
ชื่อนี้หมายถึงสารที่กระจายอยู่ทั่วไปในธรรมชาติ พวกมันเกิดขึ้นในสิ่งมีชีวิตของพืชอันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาเคมีที่ซับซ้อนที่เกี่ยวข้องกับน้ำ คาร์บอนไดออกไซด์จากอากาศและพลังงานแสงอาทิตย์ และปฏิกิริยานั้นเกิดขึ้นจากการมีส่วนร่วมของเมล็ดคลอโรฟิลล์ที่อยู่ในส่วนที่เป็นสีเขียวของพืช
ดังนั้นคาร์โบไฮเดรต (น้ำตาล) จึงเป็นหนึ่งในกลุ่มสารประกอบอินทรีย์ตามธรรมชาติที่สำคัญและแพร่หลายที่สุด สูตรทั่วไป C m H 2 n O n (มและ น³3).
ในสิ่งมีชีวิตในพืชมากถึง 80% (น้ำหนักแห้ง) และในสิ่งมีชีวิตในสัตว์ - มากถึง 2% (น้ำหนักแห้ง) เป็นคาร์โบไฮเดรต
ในร่างกายของสัตว์และมนุษย์ คาร์โบไฮเดรต (น้ำตาล) มาพร้อมกับหลากหลาย ผลิตภัณฑ์อาหารต้นกำเนิดผัก tk. น้ำตาลไม่สามารถสังเคราะห์ได้ในสิ่งมีชีวิตที่มาจากสัตว์
ในพืช คาร์โบไฮเดรตจะเกิดขึ้นระหว่างการสังเคราะห์ด้วยแสงจากน้ำและคาร์บอนไดออกไซด์ (ดูด้านบน):
คาร์โบไฮเดรตมีโครงสร้างที่แตกต่างกันสามารถแบ่งออกเป็นสองกลุ่ม: คาร์โบไฮเดรตเชิงเดี่ยวและเชิงซ้อน
คาร์โบไฮเดรตเชิงเดี่ยว (โมโนแซ็กคาไรด์) เป็นสารประกอบที่ไม่สามารถไฮโดรไลซ์เพื่อสร้างคาร์โบไฮเดรตเชิงเดี่ยวได้
คาร์โบไฮเดรตเชิงซ้อน(polysaccharides) เป็นสารประกอบที่สามารถถูกไฮโดรไลซ์เพื่อสร้างคาร์โบไฮเดรตอย่างง่าย
โมโนแซ็กคาไรด์: ไรโบส, ดีออกซีไรโบส, กลูโคส, ฟรุกโตส แนวคิดของไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ของคาร์โบไฮเดรต รูปแบบวงจรโมโนแซ็กคาไรด์
โมเลกุลของโมโนแซ็กคาไรด์สามารถมีอะตอมของคาร์บอนได้ตั้งแต่สามถึงเก้าอะตอม ชื่อของโมโนแซ็กคาไรด์ทุกกลุ่ม ตลอดจนชื่อตัวแทนของแต่ละคน ลงท้ายด้วย -ose ขึ้นอยู่กับจำนวนของอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุล โมโนแซ็กคาไรด์จะถูกแบ่งออกเป็นเตโทรส เพนโทส เฮกโซส ฯลฯ เฮกโซสและเพนโทสมีความสำคัญมากที่สุด
ไรโบสและดีออกซีไรโบส
เพนโทสมักพบในธรรมชาติ ในจำนวนนี้ ไรโบสและดีออกซีไรโบสเป็นที่สนใจอย่างมากเพราะ พวกมันเป็นส่วนหนึ่งของกรดนิวคลีอิก
ชื่อ "ดีออกซีไรโบส" แสดงว่าเมื่อเทียบกับไรโบสแล้ว มีหมู่ OH น้อยกว่าหนึ่งหมู่ในโมเลกุล
โมเลกุลของไรโบสและดีออกซีไรโบสสามารถมีได้ทั้งโครงสร้างแบบเส้นตรงและแบบวงกลม:
ตัวแทนที่สำคัญที่สุดของเฮกโซสคือ กลูโคสและ ฟรุกโตส,ในตัวอย่างเราจะพิจารณาโครงสร้าง ระบบการตั้งชื่อ ไอโซเมอร์ และคุณสมบัติของโมโนแซ็กคาไรด์
โครงสร้าง
กลูโคสและฟรุกโตสเป็นไอโซเมอร์และมีสูตรโมเลกุล C 6 H 12 O 6
โครงสร้างของโมโนแซ็กคาไรด์ถูกสร้างขึ้นโดยใช้ปฏิกิริยา:
1) การลดลงของกลูโคสด้วยไฮโดรเจนไอโอไดด์ซึ่งเป็นผลมาจากปฏิกิริยานี้ทำให้เกิด 2-iodohexane
2) กลูโคสทำปฏิกิริยากับ สารละลายแอมโมเนียซิลเวอร์ออกไซด์ ซึ่งบ่งชี้ว่ามีกลุ่มอัลดีไฮด์ในโมเลกุลกลูโคส:
(C 5 H 11 O 5) SON + 2OH® (C 5 H 11 O 5) COONH 4 + 2Ag¯ + 3NH 3 + H 2 O
3) กลูโคสถูกออกซิไดซ์โดยน้ำโบรมีนเป็นกรดกลูโคนิก:
(C 5 H 11 O 6) COOH + Br 2 + H 2 O® (C 5 H 11 O 5) COOH + 2HBr
4) เมื่อกลูโคสทำปฏิกิริยากับคอปเปอร์ไฮดรอกไซด์ สารละลายจะเปลี่ยนเป็นสีน้ำเงิน ซึ่งเป็นปฏิกิริยาเชิงคุณภาพสำหรับโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ จากการทดลองเชิงปริมาณพบว่าในโมเลกุลของกลูโคส 5 หมู่ไฮดรอกซิล ดังนั้นกลูโคสจึงเป็นแอลกอฮอล์อัลดีไฮด์แบบเพนตะไฮดริก
5) การปรากฏตัวของกลุ่มแอลกอฮอล์ 5 กลุ่มยังพบได้ในโมเลกุลของฟรุกโตส แต่ด้วยปฏิกิริยาออกซิเดชันที่รุนแรง ฟรุกโตสจะสร้างกรดไฮดรอกซีสองชนิดที่มีอะตอมของคาร์บอนสองและสี่อะตอม พฤติกรรมนี้เป็นเรื่องปกติสำหรับคีโตน ดังนั้น ฟรุกโตสจึงเป็นโพลีไฮดริกคีโตแอลกอฮอล์:
ดังนั้นโมโนแซ็กคาไรด์จึงเป็นโพลีไฮดริกอัลดีไฮด์หรือคีโตแอลกอฮอล์
อย่างไรก็ตาม ข้อเท็จจริงจากการทดลองจำนวนหนึ่งไม่สามารถอธิบายได้ภายในกรอบของโครงสร้างของโมโนแซ็กคาไรด์ดังกล่าว: 1) โมโนแซ็กคาไรด์ไม่ได้ให้ลักษณะปฏิกิริยาบางอย่างของอัลดีไฮด์; โดยเฉพาะอย่างยิ่ง พวกมันไม่ก่อตัวเป็นสารประกอบไบซัลไฟต์เมื่อมีปฏิสัมพันธ์กับ NaHSO 3 ;
2) เมื่อทำการวัดกิจกรรมทางแสงของสารละลายน้ำตาลกลูโคสที่เตรียมใหม่ ปรากฎว่าตกเมื่อเวลาผ่านไป
3) เมื่อโมโนแซ็กคาไรด์ถูกทำให้ร้อนด้วยเมทิลแอลกอฮอล์ต่อหน้า HCl ผลึกไกลโคไซด์จะตกตะกอน ซึ่งถูกไฮโดรไลซ์ได้ง่ายเพื่อสร้างโมเลกุลของแอลกอฮอล์หนึ่งโมเลกุล
ข้อเท็จจริงทั้งหมดเหล่านี้ได้รับการอธิบายเมื่อมีข้อเสนอแนะว่าโมโนแซ็กคาไรด์แต่ละชนิดสามารถมีอยู่ในรูปแบบต่างๆ ของเทาโทเมอริก ในการแก้ปัญหา นอกจากโซ่คลี่แล้ว ยังมีรูปแบบวัฏจักรที่เกิดขึ้นระหว่างปฏิสัมพันธ์ภายในโมเลกุลของกลุ่มอัลดีไฮด์และกลุ่มไฮดรอกซิลที่อะตอมของคาร์บอนตัวที่ 5:
การปรากฏตัวของรูปแบบวงกลมจะอธิบายถึงความผิดปกติข้างต้นทั้งหมดดังนี้:
1) รูปแบบวัฏจักรของโมโนแซ็กคาไรด์มีอิทธิพลเหนือกว่าในการแก้ปัญหา ไม่ใช่รูปแบบเปิด ปริมาณมาก;
2) การเปลี่ยนแปลงของกิจกรรมทางแสงเกี่ยวข้องกับการสร้างความสมดุลระหว่างรูปแบบเปิดและวงจร
การก่อตัวของไกลโคไซด์อธิบายได้จากการมีอยู่ของไกลโคซิดิกหรือไฮดรอกซิลเฮมิแอซีทัล ซึ่งมีปฏิกิริยามากกว่าไฮดรอกไซด์อื่นๆ ดังนั้นจึงทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ได้ง่ายเพื่อสร้างไกลโคไซด์ Haworth แนะนำให้แสดงรูปวัฏจักรของน้ำตาลเพื่อให้มองเห็นทั้งวงแหวนและองค์ประกอบแทนที่ได้อย่างชัดเจน:
รูปแบบวัฏจักรของโมโนแซ็กคาไรด์อาจมีอะตอมของวงแหวนห้าหรือหกอะตอม เรียกน้ำตาลที่มีวงจรหกสมาชิก ไพราโนส,ตัวอย่างเช่น กลูโคส - กลูโคปีราโนส เรียกรูปแบบวัฏจักรของน้ำตาลที่มีสมาชิก 5 ตัว ฟูราโนสกลูโคสที่มีวัฏจักรห้าสมาชิกคือกลูโคฟูราโนส และฟรุกโตสที่มีวัฏจักรห้าสมาชิกคือฟรุกโตฟูราโนส
ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอร์ของโมโนแซ็กคาไรด์ชื่อของโมโนแซ็กคาไรด์มีชื่อภาษากรีกสำหรับตัวเลข
อะตอมและจุดสิ้นสุด -ose (ดูด้านบน)
การมีอยู่ของอัลดีไฮด์และหมู่คีโตนนั้นถูกระบุโดยการเพิ่มคำว่า aldose, ketose กลูโคส - อัลโดเฮกโซส, ฟรุกโตส - คีโตเฮกโซส
Isomerism เกิดจากการมี:
1) กลุ่มอัลดีไฮด์หรือคีโตน
2) อะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตร
3) เอกภาพ (tautomerism) (เช่น สมดุลระหว่างรูปแบบต่างๆ ของโมเลกุล)
การได้รับโมโนแซ็กคาไรด์
1) ในธรรมชาติ กลูโคสและฟรุกโตส (รวมถึงโมโนแซ็กคาไรด์อื่น ๆ) เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาการสังเคราะห์ด้วยแสง:
จากสิ่งนี้ เราสามารถสรุปได้ว่าโมโนแซ็กคาไรด์จำนวนหนึ่งเกิดขึ้นในธรรมชาติในรูปแบบอิสระ ตัวอย่างเช่น พบฟรักโทสและกลูโคสในผลไม้ ฟรุกโตส - ในน้ำผึ้ง เป็นต้น
2) การไฮโดรไลซิสของพอลิแซ็กคาไรด์ ตัวอย่างเช่น ในการผลิต กลูโคสมักได้มาจากการไฮโดรไลซิสของแป้งในที่ที่มีกรดซัลฟิวริก:
3) การเกิดออกซิเดชันที่ไม่สมบูรณ์ของโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์
4) การสังเคราะห์จากฟอร์มาลดีไฮด์ต่อหน้าแคลเซียมไฮดรอกไซด์ (เสนอโดย A. M. Butlerov ในปี 2404):
โมโนแซ็กคาไรด์เป็นของแข็งที่สามารถตกผลึก ดูดความชื้น และละลายน้ำได้ง่าย สารละลายที่เป็นน้ำมีปฏิกิริยาเป็นกลางต่อกระดาษลิตมัส ส่วนใหญ่มีรสหวาน พวกมันละลายได้ไม่ดีในแอลกอฮอล์ไม่ละลายในอีเทอร์
กลูโคสเป็นสารผลึกไม่มีสี มีรสหวาน ละลายน้ำได้สูง มันถูกแยกออกจากสารละลายในรูปของผลึกไฮเดรต C 6 H 12 O 6 H 2 O
คุณสมบัติทางเคมีของโมโนแซ็กคาไรด์เกิดจากการมีหมู่ฟังก์ชันต่างๆ ในโมเลกุลของพวกมัน
1. ออกซิเดชันของโมโนแซ็กคาไรด์:
(C 5 H 11 O 6) SON + 2OH® (C 6 H 11 O 5) COONH 4 + 2Ag¯ + 3NH 3 + H 2 O
2. ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์ไฮดรอกไซด์:
a) ปฏิกิริยากับคอปเปอร์ (II) ไฮดรอกไซด์เพื่อสร้างคอปเปอร์ (II) แอลกอฮอล์
b) การก่อตัวของอีเทอร์
c) การก่อตัวของเอสเทอร์เมื่อมีปฏิสัมพันธ์กับกรดคาร์บอกซิลิก - ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยาระหว่างกลูโคสกับกรดอะซิติกหรือกรดคลอไรด์:
3. การก่อตัวของไกลโคไซด์ (ดูด้านบน)
4. การหมัก การหมักเป็นกระบวนการที่ซับซ้อนซึ่งโมโนแซ็กคาไรด์ถูกย่อยสลายภายใต้อิทธิพลของจุลินทรีย์ต่างๆ แยกแยะการหมัก:
ก) แอลกอฮอล์:
คุณสมบัติทางเคมีของกลูโคสแสดงไว้ในตาราง 41.
การประยุกต์ใช้กลูโคส
กลูโคสเป็นผลิตภัณฑ์ทางโภชนาการที่มีคุณค่า ในร่างกายจะผ่านการเปลี่ยนแปลงทางชีวเคมีที่ซับซ้อน ในขณะที่มีการปลดปล่อยพลังงานซึ่งสะสมอยู่ในกระบวนการสังเคราะห์ด้วยแสงซึ่งดำเนินไปตามลำดับ ดังนั้นพลังงานจึงถูกปลดปล่อยออกมาอย่างช้าๆ (ดูรูปที่ 51)
สิ่งที่สำคัญอย่างยิ่งคือกระบวนการหมักกลูโคส ตัวอย่างเช่นเมื่อกะหล่ำปลีดอง, แตงกวา, นมเปรี้ยว, การหมักกรดแลคติกของกลูโคสเกิดขึ้นเช่นเดียวกับเมื่อให้อาหาร การหมักกลูโคสด้วยแอลกอฮอล์ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในทางปฏิบัติเช่นในการผลิตเบียร์
ฟรุกโตส
ฟรุกโตสมีสูตรโมเลกุลเหมือนกับกลูโคส (C 6 H 12 O 6) แต่ไม่ใช่โพลีออกซีอัลดีไฮด์ แต่เป็นโพลีออกซีคีโตน โมเลกุลของฟรุกโตสประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตรสามอะตอม และโครงร่างของพวกมันจะเหมือนกับของอะตอมที่สอดคล้องกันในโมเลกุลของกลูโคส ดังนั้นฟรุกโตสจึงเป็นไอโซเมอร์และเป็น "ญาติสนิท" ของกลูโคส ละลายน้ำได้สูง มีรสหวาน (หวานกว่ากลูโคสประมาณ 3 เท่า)
ฟรุกโตสยังพบได้บ่อยที่สุดในรูปแบบวัฏจักร (a- หรือ b-) แต่แตกต่างจากกลูโคสในรูปแบบห้าสมาชิก ในสารละลายที่เป็นน้ำของฟรุกโตส จะเกิดสมดุลต่อไปนี้:
ฟรุกโตสและกลูโคสพบในปริมาณมากในผลไม้รสหวาน น้ำผึ้งผึ้ง